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常用试剂乙烯基溴化镁价格免费咨询 言仑生物

2021-11-19








乙烯基溴化镁——广东言仑生物科技有限公司是较好的一家乙烯基溴化镁厂家、乙烯基溴化镁工厂。

乙烯基溴化镁(英文名: vinylmagnesium bromidesolution),一种有机化学物质,化学式为C2H3BrMg,分子量为131.25。

棕色或棕色液体,相对密度为0.981,闪点-17℃,烧,对湿敏感,遇水反应剧烈,在20℃以下可发生结晶。充氮气应密封于阴凉干燥处保存。

在存在过渡金属卤化物的情况下,乙烯基溴化镁与二苯氯的反应按自由基历程发生。

外表:棕色液体

量:98%:溴化镁在有机合成中作为亲核剂,与醛、酮、酯、环氧反应,在底物分子中引入乙烯基。这是因为乙烯基溴化沸点高于乙烯基氯,所以在乙烯基格氏试剂中应用。

【物性】本试剂通常仅以 THF溶液的形式存在,用于 THF或Et2O。

【配制与商品】国际大型化学试剂公司销售这种试剂的 THF溶液。试验室可用溴乙烯基和镁在 THF中制备。

【注】本试剂对空气及水分较为敏感,一般在无水条件下使用。

在有机合成中,溴化镁作为亲核试剂,与醛、酮、酯、环氧反应,在底物分子中引入乙烯基。这是因为乙烯基溴化沸点高于乙烯基氯,所以在乙烯基格氏试剂中应用。

溴化镁与醛、酮的亲核反应可以在非常温和的条件下进行,通常给出高产量的烯丙基醇化合物。若发现易发生烯醇化结构的酮,加入CeCl3可阻止烯醇化的发生,并获得满意的结果。

当亚铜盐催化剂存在下,烯烃类溴化镁与烯烃共轭羰基化合物反应时,生成1,4-加成物。配合物是 CuBr.Me2S较常用的催化剂。

乙烯基溴化镁在亚铜盐催化剂的存在下,可以直接进行乙烯基溴化镁反应。

溴化镁与sp2杂化碳原子相连的卤化物,在金属钯催化下或镍催化下发生C-C偶联反应,生成芳基乙烯产物或1,3-二烯产物。

在合成反应中,溴化镁通常被用作前体化合物,尤其是有机锡化合物,用于合成其他金属。

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KarlJagupard在1825年从 BattkroIznah村的一处泉水中分离出溴。Rowe使用饱和氯的矿物盐溶液,并用将溴萃取。当醚蒸发之后,会留下一些棕色液体。以这种液体为样本,他申请了一份在里欧波得·甘末林(Leopold Gmelin)实验室的职位。因为这次调查被推迟,所以 Barall首先公布了他的调查结果。[2]这一结论出现在法国科学院的一次演讲中,法国科学家 Louis Nicolas Vauquelin (Louis Jacques Thé nard)和约瑟夫·路萨克(LouisJacques Thé nard)证实了年轻药剂师巴拉尔的实验后,这一结论出现在法国科学院的一次演讲中,并发表在化学纪实上。巴拉尔在其发表的中表示,根据安格拉达的建议,他将新元素的名称从 muride改为 bromine。另一些人认为,法国化学和物理学家吕萨克根据其蒸汽的气味提出了这个名字。在1860年才大规模生产。

在自然界中,溴元素与其它卤素一样,基本不存在单一状态。其化合物常与氯类化合物混合,但数量较少,且在某些矿泉水、盐湖(例如死海)和海水中含有溴。盐水和海水是溴提取的主要来源。电解法是制盐工业废盐汁直接电解。在整个海洋水体中,溴储量可达100万亿吨。百分之九十九的溴元素都是以Br-的形式存在于海水中,因此人们也把它称为“海洋元素”。

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工业化制备

用氯处理含溴丰富的卤水制备溴,空气吹出法是工业生产的主要方法。因为溴单质不易保存,商业用途不大,人们不会一次性大量地去制备。

(1) pH为3.5的海水中通过(置换反应):

(pH=3.5)

(2)用压缩空气吹出Br2,并在碱性环境下进行分离:

(3)酸性环境中反歧化的浓缩溶液:

实验准备

和混合后,溶液变成橙红色(有溴产生),当它进行蒸馏时,它就会变成非常纯净的液溴。

化学反应方程:

这个反应要放热,要注意温度的控制。对橡胶制品有腐蚀作用,因此在试验时应避免使用胶塞和胶管。

还可将溴化钾-溴酸钾与的混合物加热并蒸馏,得到溴单质。


光异构体的构型有 D、 L、 R、 S两种表征方法, D、 L标记法均以甘油醛为标准,存在一些局限性,有些化合物难以确定其与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用 R、 S标记法,这是基于手性碳原子所连接的四个不同原子或基团在空间的排列顺序。光异构体一般以投射形式来表现,要掌握费歇尔投影式的投影原理和判断构形的方法。

按投影法来判断构形,首先要明确,在投影式中,横线所连基团向前,竖线所连基团向后;再按“次序法则”排列手性碳原子连四个基团的优先次序,将小基团的氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,再按照“次序法则”排列手性碳原子连四个基团的优先次序,由大到小,顺时针为 R,逆时针为 S。

双功能化合物和多官能团命名的关键在于母体的确定。通常存在以下几种情况:

在卤素、硝基与其它官能团共存时,以卤素和硝基为取代基,其他官能团为母体。

在双键与羟基、羰基、羧基共存时,不以烯烃为母体,而以醇、醛、酮、羧酸为母体。

③羟基与醛基、羰基共存时,用醛、酮作为母体。

④羰基与羧基共存时,用羧酸作为母体。

⑤选择两键和三键共存时,应选择包含双键和三键的长碳链作为主链,编号时给双键或三键尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,双键应该被赋予低数量。